Hier wurde schon zur Römerzeit der berühmte „Unkelstein“ gebrochen, der auch im Fundament des Kölner Doms Verwendung fand. Benannt ist dieser nach dem gegenüberliegenden Städtchen Unkel. Die Mönche vom Apollinarisberg besaßen schon im Jahr 1117 Weinberge am Unkelstein und das Recht zum Fischfang im Rhein (iuxta Vnkelstein). Neben der typischen 6-eckigen Basaltsäule ist hier eine sogenannte vulkanische „Basaltbombe“ zu sehen. Sie symbolisiert den Anfang des „Unkelsteiges“, der von hier zum RheinBurgenWeg auf die Rheinhöhe führt. Das sichtbare Basaltriff stellte der Schifffahrt lange Zeit ein Hindernis dar. Nach Ende des Basaltabbaus 1927 wurde der Steinbruch verfüllt. Auf dem entstandenen Bergplateau wurde 1962 das Gebäude des heutigen „Hotel Haus Oberwinter“ errichtet.

Ehemals Gasthaus zum Anker, später Wohnhaus des Sanitätsrats Wirtz. Im Scheitelstein des Rundbogens der überbauten Tordurchfahrt sieht man einen Anker und die Jahreszahl 1781. Auf dem Balken des Gassenüberbaus befindet sich eine Hochwassermarke aus dem Jahr 1784. Von der Hauptstraße aus lohnt sich ein Blick in das schmale Holundergässchen.

“De ahl Pump”, die alte Pumpe von 1780 ist eines der Wahrzeichen von Oberwinter. Die Erbauer folgten den Regeln der Triangologie (Dreiecksmessung) und erreichten so die harmonische Form. Der seitliche Wasseraustritt ist als Reliefmaske gestaltet. Das benachbarte Zettelmeiersche Haus, vermutlich aus dem Jahr 1673, hat ein auf gezackten Streben vorgekragtes Obergeschoss. Vor der vermutlich ältesten, geteilten Haustüre von Oberwinter befindet sich zwischen Steinpfosten ein dreistufiges Treppchen.

Erbaut in den 1721/22 nach Plänen des Baumeisters Adam. Rechteckiger Saalbau, der nach reformierter Art äußerst einfach gehalten ist. An der Hauptstraße das ehemalige Pfarrhaus mit Inschrift im Rundbogen der Toreinfahrt. Diese bildete den Zugang zur Kirche, da evangelische Gotteshäuser nicht direkt an einer Landstraße liegen durften.

Erbaut 1841 als Schulgebäude anstelle des sogenannten Bürgerhauses. Nach dem Bau einer neuen Schule diente es von 1896 bis zur Kommunalreform 1969 als Rathaus der Gemeinde Oberwinter. Der drohende Abriss des Hauses konnte 1988 durch die Gründung der Vereinigung Rathaus Oberwinter und Archiv e.V. verhindert werden.

Das prächtige Fachwerkhaus beeindruckt durch sein am Oberstock reich geschmücktes Fachwerk und ein vorkragendes Zwerchhaus. Im Jahre 1671 von den Eheleuten Cremer erbaut, wurde es 200 Jahre später als Gasthof „Schwanen“ bekannt und ist heute ein geschütztes Baudenkmal. Nachdem es 2010 umfassend renoviert worden ist, wird es seither als Künstleratelier und Galerie genutzt. Eine Inschriftentafel auf der Vorderseite des Hauses erinnert an die Namen der Erbauer.

Die katholische Pfarrkirche von Oberwinter, die im Jahr 1131 erstmals erwähnt wurde, ist unter anderem für ihr romanisches Tor bekannt. Der älteste erhaltene Bauteil ist der spätgotische, polygonal gebrochene Chor mit eingezogenen Strebepfeilern und reichem Sterngewölbe. Das heutige Kirchenschiff wurde nach den Plänen des Architekten Statz 1865/66 angebaut.

Der 1936 mit der B9 gebaute “Rastplatz Siebengebirgsblick” am Rheinpegel Oberwinter ist der Zugang zum Hafendamm und zur Anlegestelle der Ausflugsschiffe. Der Hafen Oberwinter wurde 1891 als Schutzhafen für die Rheinschiffe bei Eisgang und Hochwasser gebaut und dient heute als privater Freizeithafen. Vom Hafendamm hat man einen herrlichen Weitblick auf den Rhein, den Hafen, Oberwinter und das Siebengebirge. Auf der Spitze des Hafendamms steht als Teil des Remagener Skulpturenufers der „Regenfänger“ von Eberhard Bosslet.

Der Name geht auf Fritz Gütgemann zurück, dem das Haus Ende des 19. Jahrhunderts gehörte. Im Kern stammt der malerische Fachwerkbau aus dem 17. Jahrhundert. Der Torbogen über der Gasse ist Teil der alten Ortsbefestigung.